“五羖大夫”这一称呼所指代之人乃是百里奚。他最初为虞国之臣，其后投身秦国，同样身居高位。
百里奚出身贫苦，年轻时游历各国以谋求仕途，但一直未能受到器重。当其在齐国游学之际，甚至曾流落街头行乞，幸而得蹇叔收容。彼时，齐襄公兴兵攻伐卫国，管仲和隰朋力谏襄公莫要轻启战端，然而襄公并未听从。见此情景，百里奚断言齐国必将陷入内乱，遂与蹇叔一同辞别齐国。
此后，百里奚返回虞国并获任大夫一职。无奈虞国君主贪图钱财，收受晋国贿赂，准许晋军穿越虞境进攻虢国。最终，晋献公一举消灭虢国，而虞国亦难逃覆灭命运，百里奚不幸沦为战俘。晋献公对百里奚颇为赏识，有意委以重任，然百里奚执意不肯事晋。
不久，晋献公将他作为穆姬的陪嫁奴隶送往秦国。百里奚竟在途中逃到楚地，被楚人抓获
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